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스즈키 미야우라 크로스 커플링 반응(Suzuki-Miyaura Cross Coupling) [내부링크]

반응 개요팔라듐 촉매를 이용하여 유기 붕소 화합물과 유기 할로겐 화합물을 크로스 커플링 하는 반응입...

미츠노부 반응(Mitsunobu Reaction) [내부링크]

반응 개요2차 알코올의 하이드록시기(-OH)를 디에틸 아조디카복실산(DEAD), 트리페닐포스핀(PPh3...

피터슨 올레핀화 반응(Peterson Olefination) [내부링크]

반응 개요알데하이드 또는 케톤에 α-실릴카르보아니온을 반응시켜 얻어지는 중간체를 산 또는 염기조건...

스완 산화(Swern oxidation) [내부링크]

반응 개요디메틸설폭사이드(DMSO)와 염화 오키자릴계를 이용한 알코올의 산화반응 입니다. DCC(Pfitzner-Moffatt산화), TFAA(swern산화변형법), 무수초산(Albright-Goldmann산화), SO3-피리딘(Parrikh-Doering산화)등도 디메틸설폭사이드의 활성화제로서 이용가능 합니다만, 염화 오키자릴을 이용한 산화법이 다른 활성화제를 이용한 산화법보다 부반응이 적게 일어나기에 주된 시약으로서 사용되고 있습니다. TFAA를 이용하는 방법은 디메틸설폭사이드의 활성화가 굉장히 빠르지만 부반응도 적지 않게 일어나는 것으로 알려져 있습니다. 시약유래의 부생성물의 끓는점이 낮고 제거가 편하기 때문에 큰 스케일의 알데하이드의 합성에 자주.......

울프 키쉬너 환원(Wolff-Kishner Reduction) [내부링크]

반응 개요카르보닐기를 메틸렌(-CH2-)기로 환원하는 반응입니다. 수산화나트륨(NaOH) 또는 수산화칼...

루세 환원(Luche Reduction） [내부링크]

반응 개요수산화붕소나트륨(NaBH4)를 이용하여 환원 할 경우 보통 1,4-환원이 우선적으로 진행됩니다...

와커 산화(Wacker oxidation) [내부링크]

반응 개요염화팔라듐(PdCl2)과 염화동(CuCl2)을 촉매로서 이용하여 에틸렌을 아세트알데하이드로 산...

데스-마틴 산화(Dess-martin oxidation) [내부링크]

반응 개요데스마틴 퍼아이오디난(DMP)은 온화한 산화제이며 1차 알코올을 알데하이드로, 2차 알코올을 케톤으로 산화 가능합니다. 반응은 실온에서 빠르게 진행하며 관능기 허용성이 높기 떄문에 복잡한 화합물의 합성에 자주 이용됩니다. 예를 들어, 입체적으로 복잡한 구조를 가지는 알코올, 라세미화 하기 쉬운 α위치에 부제 중심을 가지는 카르보닐화합물, α,β-불포화알데하이드의 합성, 산과 염기에 불안정한 기질에서도 이용가능하며 아민, 티오에테르와도 반응계 안에서 공존이 가능합니다.반응 메커니즘 아이오딘(V)에 결합한 초산과 알코올이 배위자 교환을 일으키고 결합체를 형성합니다. 배위자 교환으로 인해 아이오딘과의.......

아펠 반응(appel reaction) [내부링크]

반응 개요1·2차 알코올의 하이드록시기를 할로겐으로 변환하는 반응입니다. 중성조건하에서 반응이 진행되므로 산이나 염기에 불안정한 알코올을 할로겐화 하는 데 유용하게 이용됩니다. 또한 2차 알코올의 경우 입체선택적으로 할로겐을 도입 가능하기 때문에 하이드록시기의 제거 및 입체 반전을 동시에 진행할 수 있어 다양한 전합성에 이용되는 반응입니다. 반응 메커니즘포스핀의 산소친화성을 이용한 반응.실제 실험에서의 주의사항CBr4를 이용한 브로모화의 경우 0C에서 실온조건하에 반응이 진행됩니다만, CCl4를 이용한 클로로화의 경우 가열이 필요합니다. 반응 부생성물인 phosphine oxide는 초산 에틸(CH3CH2COCH3).......

버치 환원(Birch reduction) [내부링크]

반응 개요방향족 화합물은 액체 암모니아/알코올 혼합용매중, 알칼리금속[Li, Na, K] 또는 알칼리 토금속[Ca, Mg]를 이용하면 1,4-사이클로헥사디엔으로 환원됩니다. 일치환 벤젠의 경우, 치환기의 종류(전자공여성[EDG], 전자흡인성[EWG])에 따라 생성물이 달라집니다. α,β-불포화카르보닐 화합물, 공액 디엔, 알킨 등의 화합물도 환원반응이 일어납니다. 특히 알킨을 기질로서 환원반응을 진행하면 선택적으로 E-올레핀이 생성됩니다. 또한 벤질기, 아릴설포닐기의 탈보호조건으로서도 이용됩니다. 일반적인 버치환원(Li/NH3)보다 온화한 반응조건으로서 Li/DBB(4,4-di-t-bulylbiphenyl), Na/naphtalene 등이 이용되고 있습니다. 액체.......