버치 환원(Birch reduction)

반응 개요방향족 화합물은 액체 암모니아/알코올 혼합용매중, 알칼리금속[Li, Na, K] 또는 알칼리 토금속[Ca, Mg]를 이용하면 1,4-사이클로헥사디엔으로 환원됩니다. 일치환 벤젠의 경우, 치환기의 종류(전자공여성[EDG], 전자흡인성[EWG])에 따라 생성물이 달라집니다. α,β-불포화카르보닐 화합물, 공액 디엔, 알킨 등의 화합물도 환원반응이 일어납니다. 특히 알킨을 기질로서 환원반응을 진행하면 선택적으로 E-올레핀이 생성됩니다. 또한 벤질기, 아릴설포닐기의 탈보호조건으로서도 이용됩니다. 일반적인 버치환원(Li/NH3)보다 온화한 반응조건으로서 Li/DBB(4,4-di-t-bulylbiphenyl), Na/naphtalene 등이 이용되고 있습니다. 액체..........

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